L'Ombra di Caravaggio, film diretto da Michele Placido, è ambientato nell'Italia del XVII secolo, quella in cui l'artista Michelangelo Merisi in arte Caravaggio, era noto sia per la sua genialità che per il suo carattere sovversivo. Un uomo tormentato, trasgressivo e con un animo smosso da dissidi interiori, che lo hanno consacrato nel tempo come artista maledetto. È un ribelle Michelangelo Merisi, che si ritrova costretto alla fuga a causa di una vita spericolata o, in altri versi, troppo vissuta. Dopo la condanna a morte per aver commesso un omicidio durante una rissa, il pittore si dà alla fuga, a un'esistenza clandestina per evitare la pena capitale. Mentre cerca di passare inosservato agli occhi di chi potrebbe riconoscerlo, Caravaggio avverte sempre più la terribile ombra della decapitazione che gli spetta ed è così che nelle sue opere iniziano a farsi largo soggetti condannati e una massiccia presenza di teste mozzate.
La sregolatezza di un genio, che ha trascorso gli ultimi anni della sua vita tra i timori e i propri demoni, divenendo un'icona sovversiva tutt'oggi attuale.